Вперше місто на правому березі Десни згадується у літературній праці князя Володимира Мономаха «Повчання дітям» (ХІІ ст.). проте прикордонна руська фортеця постала значно раніше – я свідчать археологи, десь близько Х ст. Наприкінці ХІ ст. місто стало столицею Сіверського князівства. Княжа резиденція знаходилась на території дитинця, залишки якого зараз можуть зацікавити тільки вчених. Проте є пам’ятка княжої доби, що відома надзвичайно широкому загалу – це давньоруський епос «Слово о полку Ігоревім», головною дійовою особою якого виступає новгород-сіверський князь Ігор Святославич. 1185 року він організував спільний прохід на половецькі загони хана Кончака, що часто грабували руські міста. На відміну від попереднього (1171 р.) та наступного (1191 р.) означена воєнна компанія пройшла невдало – майже все княже військо полягло біля річки Каяли, а самому князеві ледве вдалося втекти з половецького полону – проте чарівна сила мистецтва дала змогу донести до нащадків саме цей епізод із історії давньоруської держави.

Спасо-Преображенський монастир

Головний собор Спасо-Преображенського монастиря (ХІІ-ХVІІІ ст.), збудований за проектом Дж. Кваренгі, а муровані монастирські стіни з вежами є зразком оборонної архітектури XVІІ ст. Крім того, що монастирські будівлі непогано збереглися, тут проведено серйозні реставраційні роботи. Тож середньвічний релігійний центр, керівником якого в середині XVII ст. був відомий учений-богослов Лазар Баранович, і в наш час викликає жвавий інтерес відвідувачів. Це найвизначніша із сіверських старожитностей на півночі Чернігівщини. головний храм зведено 1796 р. за проектом італійського зодчого Д. Кваренгі.